杜月笙是个流氓头子，此人号称上海三大流氓头子之一，和黄金荣张啸林齐名。不过乍一看此人斯斯文文的非常儒雅，从照片里我们不难看出他衣着长衫马褂，这些都是读书人的装扮。从内心深处来讲，他希望洗白，不遗余力为抗战捐款捐物，为人豪爽，气度非凡。

杜月笙很儒雅，也喜欢与文人建交，虽然有时候他知道文化人看不上他，但他总想尽一切办法投其所好。比如民国大佬章太炎，这可谓是了不起的文人，也是鲁迅先生的老师，此人对袁世凯都不太友好。

据说一天，先生应朋友宴请，乘车出门，宪兵亦随之登车，前后夹护，惹得先生大怒，拿起棍杖就打，宪兵逃走之后，先生昂首大声冷笑，曰：“袁狗被吾逐去矣！”先生住在党部的一个小屋里，门庭冷落，少人谈天，便独酌自饮，醉后便在窗上、墙上到处写上“袁贼”二字以泄愤；有时候边烧废纸边大呼：“烧死袁贼矣！”陆建章派了一位姓秦的前清翰林求见章太炎，道：“陆总长奉大总统命，知章先生居此，虑供应缺乏，有所奉赠。”随从怀中掏出银元五百，放在书桌上。没料，太炎先生遽然站起，抓起银元打向秦翰林面皮，怒目圆睁，厉声喝斥：“袁奴速去！”可怜一介前清翰林学士，只得夹着尾巴，灰溜溜落荒逃走。

先生晚年居苏州讲学期间，本来对杜月笙也持有偏见。可是，不料侄儿在上海租界与人发生纠纷，“摆不平”，就请章太炎帮忙。于是，章太炎只好放下架子，请来上海皇帝杜月笙帮忙。杜月笙不仅竭尽全力为章太炎的侄儿“摆平”了纠纷，还专程去苏州拜访章太炎，临别之际，杜月笙悄悄塞了一张两千银元的支票压在茶杯底下，算是对文人的馈赠。

章太炎认为杜月笙讲义气，重礼节，能礼贤下士，自此以后，二人开始“订交”。杜月笙在生活上接济章太炎，一些细节也让章太炎对这头号流氓另眼相看。杜月笙本名“杜月生”，不够文雅，章太炎引经据典，为其改名为“杜镛”，号“月笙”，并亲笔为其修订家谱，让出身卑微、父母双亡的杜月笙一变而为帝王之系、名人之后。

杜月笙知道自己文化水平太低，于是就拼命去补自己的文化差距。他知道高深的东西看不懂，于是就听评书，请说书先生给自己讲中国历史。

从春秋起，经秦、汉、唐、宋、元、明，直到大清，两千年历史听了个滚瓜烂熟。这一习惯，也是几十载不变。虽然是野史，也能掌握个大概。另外杜月笙还喜欢练字，因为装文化人你也只能是装，所谓附庸风雅者是也，总有露馅的时候，不如自己学学。

杜月笙学习古代成功人士的做人哲学并勤练书法，就连签名都很漂亮。杜月笙的书法，更是用墨厚重，体丰骨劲，结体收放，浑厚敦实，别具风韵，肥而不腻，值得一观！有人说：当年流氓真君子，今日君子真流氓。想想还真有点正确。